Het landelijk gebied buiten de muren van de Catharijnesingel werd Catharijne of Buiten-Catharijne genoemd. Er waren boomgaarden en er stonden wat boerderijen. In de twaalfde eeuw stond hier een eenvoudige parochiekerk, toegewijd aan de heilige Gertrudis of Sint-Geerten. Door de aanleg van de stadswal in 1122 was die kerk buiten de stad komen te liggen. In 1231 is daar in de buurt door Heer Sweder van Dingede en zijn vrouw aan de ridders van de Duitse Orde een huis en een hofstede met een halve hoeve land geschonken, om daar een klooster te bouwen. De Duitse Orde was een soortgelijke ridderlijke kloosterorde als die van de Johannieters. Zij was in 1191 in de tijd van de kruistochten bij Akko opgericht.
Toen rond 1250 de stadswal met muren was versterkt is de Sint-Geertekerk binnen de stad herbouwd. Het Duitse Huis is nog ruim honderd jaar op zijn oude plaats gebleven. Het is uitgebreid met een ziekenhuis, een kapel, een eetzaal en een slaapzaal. Bij de belegering van de stad door graaf Willem IV van Holland in 1345 is het als hoofdkwartier gebruikt en nadien in brand gestoken. Met de stenen van het oude huis is binnen de stadsmuur een nieuw Duits Huis gebouwd op het terrein van de stallen van de bisschop aan de Springweg. Vijfenveertig jaar later, in 1390, heeft de bisschop aan het Duitse Huis toestemming gegeven om op de plaats waar het klooster had gestaan een kapel te bouwen ter ere van Sint-Anna. De kapel is na de reformatie in 1622 afgebroken.
Op de plaats waar de oude Geertekerk, het eerste Duitse Huis en de Sint-Annakapel hebben gestaan, is in de negentiende eeuw het Academisch Ziekenhuis gebouwd; maar de precieze plaats is niet bekend.
Het gebied ten westen van de Catharijnesingel is lange tijd landelijk gebleven. De grootse uitbreidingsplannen van 1660 van burgemeester Hendrik Moreelse zijn nooit ten uitvoer gebracht. De drie grachten evenwijdig aan de stadsbuitengracht die daarvoor waren aangelegd zijn als “moesgrachten” door de tuinders in gebruik genomen.
Onder Koning Willem I is hier van 1818 tot 1823 een aparte gemeente Catharijne geweest. Langs de stadsbuitengracht zijn de statige buitenplaatsen Puntenburg en Nieuweroord verschenen. Het Sterrenbosch was exercitieterrein.
